襄樊之战的胜利，是关羽军事生涯的光辉顶点。但为时不久，他即迅速地走向败亡的末路。
关羽以勇猛著称于世。有一次作战时，一支流箭射中关羽的左臂。后来每到阴雨天，左臂伤口就疼得厉害，医生说：“箭镞有毒，毒入臂骨，应当切开左臂，刮骨去毒，才能彻底根治。”关羽正与诸将饮酒，便伸出左臂让医生切臂愈毒。手术时血流如注，很快流满一个盘子，但他仍与诸将对饮，谈笑自若。
在作战中，关羽有万夫莫当之勇，曾在百万军中轻取敌将首级，有“万人敌”的美称。但是，他有勇无谋，缺乏统帅一方的战略头脑和政治才能。刘备的谋士诸葛亮鉴于曹魏实力强大，吴蜀实力弱小的情况，制定了联吴抗曹的军国大计，关羽对此缺乏深刻的认识。建安二十年（215年）在益阳前线，他单刀赴会与鲁肃商议荆州的归还问题，态度蛮横，损害了与孙权的同盟关系。
当刘备攻占汉中之后，孙权为了结好关羽，又曾遣使聘娶关羽的女儿为其儿媳，关羽又自大无谋，将吴国使者痛骂一阵，说什么“虎女焉能嫁犬子”，使孙权对刘蜀更加不满，从而加速了孙刘联盟的破裂。曹操便利用这个机会，联合孙权抄袭关羽的后路，使他陷入两面作战的困难境地。
正当关羽步步北进之时，曹操的军司马司马懿等人对曹操献计说：“刘备与孙权，外亲内疏，关羽得志，孙权必定很不高兴，可以派人劝说孙权抄袭关羽的后方，答应事成之后，将江南之地封给孙权，那样樊城之围就会不救自解。”曹操采纳了这个利用和扩大孙、刘矛盾，从中渔利的计策，一面派徐晃率兵救援樊城，一面遣使携带曹操的书信去见孙权。孙权得信，欣然表示同意。
孙权内部早有袭取荆州的谋议。当关羽进攻樊城时，驻守陆口（今湖北嘉鱼西南）的吕蒙即曾向孙权指出：“现在关羽进攻樊城，所以留下很多留守部队，那是因为担心我趁机抄他后路。”
吕蒙建议以治病为名，将他调回后方，使关羽误认为东吴没有夺取荆州的打算，把守备部队调往襄樊前线，然后乘其后方空虚，发兵袭取荆州。于是，孙权便公开召回吕蒙，用没有什么名声的陆逊代他驻守陆口。
关羽为人骄傲自负，很瞧不起其他将领。刘备西定益州时，曾收降了张鲁的部将马超，拜他为平西将军。关羽听到后，心中不服，写信给诸葛亮，提出质问：“马超是什么样人？才能可与谁相比？”诸葛亮回信说：“孟起（马超字孟起）文武双全，雄烈过人，当世英雄，可与汉代名将黥布、彭越相比，可与翼德（张飞字翼德）并驾齐驱，但不如美髯公（关羽胡须长而漂亮，人称美髯公）超群绝伦。”
关羽收到信后十分自得，并把来信让宾客将吏们传阅。关羽被封为前将军的同时，黄忠被封为后将军。关羽瞧不起老将黄忠，当刘备派前部司马费诗带着前将军的印绶到荆州时，他大发脾气，不肯接受印绶，说：“大丈夫绝不与老兵同列。”费诗劝他：“昔日萧何、曹参从开始就与汉高祖一同打天下，陈平、韩信都是后来的，论地位，韩信封了王，萧何、曹参不过封侯，可是没听说萧何、曹参因此抱怨。
现在，汉中王因一时的功劳，封黄忠为后将军。至于谈到功劳的大小轻重，黄忠就不可能同军侯相比了！况且汉中王与军侯犹如一体，休戚与共，同甘共苦。军侯不应计较官位的高低，爵禄的多少。我是个使者，奉命而来，军侯如不接受印绶，我就回去复命。但是，我认为军侯这种举动实在可惜，恐怕军侯以后要后悔的。”关羽听了费诗这一番话后，经过反复思量，才勉强接受了印绶。
陆逊到陆口后，针对关羽骄傲自负的弱点，又写信给关羽，极力吹捧关羽的军威，自称是书生后辈，请关羽多加指教。同时，又说曹操非常狡猾，可能暗中增加兵力，要他多加提防。关羽进攻樊城、襄阳日久不下，几次请求刘备派兵增援，均无结果。收到陆逊的信，果然被他的谦辞称颂所迷惑，觉得陆逊不过是名书生小子，不会轻易来攻，于是下令抽调部分留守部队去增援襄、樊前线。
孙权得到消息，即于建安二十四年（219年）闰十月，任命吕蒙为大都督，孙皎为后继，率兵袭击江陵。为了防备曹军由徐州南下袭击，孙权又写信给曹操，表示愿出兵攻击关羽后方，以解曹军樊城之危，并要求为他保密。曹操表面上同意为孙权保密，暗中却将消息泄露给关羽，希望他撤围而去，同时又派兵增援樊城。
关羽自恃江陵、公安守备坚固，拒不撤兵。待到曹军的增援部队赶到，徐晃发动反击，关羽战斗失利，才下令解围撤退。
吕蒙率领吴军沿江而上，到陆口与陆逊会师，然后继续西进。驻守江陵、公安的麋芳和傅士仁二将，因为关羽过去对他们态度十分傲慢，心存不满；关羽率师北征后，军资供应不足，又曾声言待回师时要惩办他们，他们更是疑虑不安，吕蒙利用这种矛盾，派人招降了傅士仁，麇芳也跟着出降。
吕蒙轻易地占领公安、江陵，俘虏了关羽的妻小和蜀军家属。陆逊率军西上，又攻占夷陵（今湖北宜昌市东）、秭归（今湖北秭归），切断了荆州与益州的通道，使关羽无法遁入四川，刘备也无法出援荆州。
关羽得知南郡失守，慌忙下令撤军南下。曹军没有进行追击，有意放走关羽，让他去同吕蒙相拼。撤军途中，关羽几次派人去江陵打探吕蒙的动静。吕蒙热情款待使者，让他们周游江陵全城，访问蜀军家属，有病的给药治疗，饥寒者则赐给衣裳粮食。使者回到关羽军中，把这些情况一讲，蜀军军心涣散，斗志锐减。
不久，孙权又亲自来到江陵，加强对关羽的进攻部署。关羽不敢回夺江陵，只好在十一月西走麦城（今湖北当阳东南）。孙权派人招降，关羽假意表示愿降，暗中在麦城树立旗帜、假人，乘机北逃。途中士卒失散，只剩下养子关平与贴身将士十余骑。十二月，逃到临沮（今湖北远安北）时，被吴军俘获处死。荆州各郡于是尽为孙权占领。这位身经百战的骁将，终因骄傲轻躁而落个丧师杀身的悲惨结局。